Shasta es una femme fatale que contrata a un detective para investigar la desaparición de su amante, un magnate inmobiliario. Pero este detective no es otro que Doc Sportello (Joaquin Phoenix), el exnovio de Shasta. Enseguida empieza a tomar forma la posibilidad de que la mujer de dicho amante tenga algo que ver en el asunto, sobre todo teniendo en cuenta que al tal magnate le había dado por ser honrado y devolver a la sociedad todo lo que había estafado.
Con este planteamiento de posibilidades infinitas comienza una historia psicodélica ambientada en Los Ángeles de finales de los años sesenta. La propuesta, basada en una novela de Thomas Pynchon, está dirigida por Paul Thomas Anderson (The master).